Ο Ιάπωνας κέρδισε το πρώτο του Ολυμπιακό μετάλλιο και έφτασε στον δεύτερο ημιτελικό του Grand Slam φέτος
# 5. Κέι Νισικόρι-8 /10
Ο Ιάπωνας ξεκίνησε το 2016 φτάνοντας στα προημιτελικά του Μπρίσμπεϊν Διεθνές πριν φτάσει στον τρίτο προημιτελικό του Australian Open όπου νικήθηκε από τον τελικό πρωταθλητή Νόβακ Τζόκοβιτς σε ίσια σετ. Μετά το Australian Open, ο Nishikori κέρδισε τον τέταρτο συνεχόμενο τίτλο του Memphis Open. Έφτασε στη συνέχεια στα προημιτελικά του Indian Wells Masters για πρώτη φορά στην καριέρα του πριν κατέβει στον Ραφαέλ Ναδάλ. Ακολούθησε ο δεύτερος τελικός του Masters 1000 στο Open Miami όπου έχασε από τον Novak Djokovic. Ο Nishikori ξεκίνησε τη σεζόν του στο χωμάτινο γήπεδο φτάνοντας στον τελικό του Barcelona Open, μόνο για να χάσει από τον Rafael Nadal. Ακολούθησαν ημιτελικές εμφανίσεις στη Μαδρίτη και τη Ρώμη, όπου έχασε από τον Τζόκοβιτς και στις δύο περιπτώσεις. Τελείωσε τη σεζόν του στο χωμάτινο γήπεδο με την έξοδο του τέταρτου γύρου στο French Open, όπου νικήθηκε από τον Richard Gasquet. Ο Nishikori είχε μια σχετικά φτωχή σεζόν στο γήπεδο, καθώς έπρεπε να αποσυρθεί από τον αγώνα του δεύτερου γύρου στο Halle Open λόγω τραυματισμός ισχίου. Στο Wimbledon, ο Nishikori έφτασε στον τέταρτο γύρο πριν αναγκαστεί να αποσυρθεί ενάντια στον Marin Cilic λόγω τραυματισμού. Ωστόσο, ο Nishikori έκανε ριμπάουντ καλά φτάνοντας στον τελικό του Rogers Cup. Ακολούθησε η κατάκτηση του χάλκινου μεταλλίου στους Ολυμπιακούς Αγώνες του Ρίο, γεγονός που τον έκανε τον πρώτο Ιάπωνα που κέρδισε Ολυμπιακό μετάλλιο στο τένις σε 96 χρόνια. Μετά τους Ολυμπιακούς Αγώνες, ο Nishikori έφτασε στον δεύτερο ημιτελικό του Grand Slam στο US Open όπου κέρδισε Ο Wimbledon και ο Ολυμπιονίκης Andy Murray στα προημιτελικά πριν κατέβουν στον τελικό πρωταθλητή Stan Wawrinka σε τέσσερα σετ. Μετά από ένα απογοητευτικό ασιατικό Swing, ο Nishikori έφτασε στον τελικό του Masters της Βασιλείας όπου έχασε από τον Marin Cilic. Στους τελικούς του World Tour, ο Nishikori κέρδισε τον εναρκτήριο αγώνα του με την Wawrinka αλλά έχασε τα δύο επόμενα παιχνίδια του με Murray και Cilic, και τα δύο σε ίσια σετ. Ωστόσο, το ρεκόρ των 4-4 σετ ήταν αρκετό για να τον στείλει στους ημιτελικούς, όπου τον κέρδισε ο Νόβακ Τζόκοβιτς με 6-1, 6-1. Ο Nishikori πραγματοποίησε μια αξιοπρεπή παγκόσμια περιοδεία ATP φέτος και παίρνει βαθμολογία 8 για τις φετινές του εμφανίσεις.
